Знакомство произошло на вечеринке в особняке Playboy в июне 2006 года. Трамп и Карен Макдугал обменялись телефонами и начали перезваниваться. Позже у них состоялось первое свидание в отдельном бунгало отеля в Беверли-Хиллз. "Я была так взволнована. Мне понравился его ум и очарование. Такой вежливый мужчина", — приводит New Yorker выдержки из ее записки, подлинность которой модель подтвердила.
Макдугал и Трамп проговорили около двух часов, после чего "разделись и занялись сексом". Позже Трамп предложил модели деньги, но та отказалась. "Я посмотрела на него и почувствовала огорчение. И сказала: "Нет, спасибо, я не такая девушка", — написала она.
